В 8 лет Мэтт познакомился с Беном Аффлеком, который жил на его улице двумя кварталами ниже. Они становятся неразлучными друзьями, а впоследствии и профессиональными партнерами. Выпускник частной школы, Мэтт Дэймон поступил в Гарвардский университет, но, проучившись три года, понимает, что хочет быть только актером и никем иным. Честолюбивый парень объявляет своим родителям, что в качестве профессиональной деятельности он избирает актерскую карьеру, и собирается добраться до Нью-Йорка, чтобы пройти там кастинг в одном из агенств. Мама и папа ответили своему сыну, что тот может сделать это, если сам оплатит себе дорогу. Именно поэтому Дэймон собирает все свои денежные сбережения, составивших 200$, и отправляется в Нью-Йорк, обеспечивая тем самым свое первое появление в TJ Maxx commercial.
Еще во время обучения в Гарвардском университете, он дебютирует в "Мистической Пицце" (1998) всего лишь с одной фразой. Появление рядом с Брайаном Деннэй в фильме Rising Son (TNT) в 1990 году, обеспечило Дэймону его первую главную роль в "Школьных связях" (1992), где также в одной из главных ролей выступил Бенн Аффлек и еще два тогда еще мало известных парня - Крис О'Доннелл и Брендан Фрейзер.
Именно этот успех толкнул Мэтта бросить Гарвардский университет, чтобы всерьез заняться продвижением своей актерской карьеры. После нескольких месяцев ожидания ему выпадает возможность играть в вестерне Уолтера Хилла "Джеронимо: Американская легенда" (1993), где он сотрудничал с такими светилами актерской богемы, как Джин Хэкман и Роберт Дюваль. Следующая главная роль Дэймона - идеалистического молодого комментатора - была в фильме Good old boys (TNT, 1995 г.). С ним в паре играл знакомый по Гарвардскому университету Томми Ли Джонс, который также являлся режиссером и одним из сценаристов фильма.
Очередная главная роль Мэтта в "Храбрость в бою" (1996 г.), была большим прорывом для него. Чтобы подготовиться для этого фильма он потерял 40 фунтов, пробегая 12 миль в день и поддерживая строгую диету, состоящую из одного яйца, паренного броколли и простого запеченного картофеля. Интенсивная подготовка дала свои результаты: изможденный Дэймон, несмотря на наличие в фильме таких звезд как Дензел Вашингтон и Мэг Райан, завоевал внимание различных национальных критиков.
Вышеописанные достижения Мэтта улучшают его финансовое состояние, что позволяет ему продать сценарий для проекта "Умница Уилл Хантинг", созданный еще при учебе в Гарварде. Завершенный вариант сценария, который был написан вместе с Аффлеком, являлся интересным для многих студий, но ни одна из них не хотела видеть Мэтта и Бена в главных ролях. Молодые авторы упорно шли к цели и продолжали добиваться своего, отказываясь при этом от различных выгодных предложений. В результате Castle Rock купила права на "Умницу Уилл Хантинга" в 1994 году, но проект был не готов для немедленного выхода в работу. Поэтому следуя советам Роба Рейнера, Терренса Малика и Уильяма Голдмана, Мэтт Дэймон и Бен Аффлек шлифовали сценарий, выделяя при этом романтическую линию.
Miramax приобрел все права собственности на этот проект, подкрепив его будущий успех звездой высшего уровня - Робином Уильямсом. Хотя в процессе создания и редактирования возникали некоторые противоречия между Беном и Мэттом, они все-таки сумели добиться превращения голой идеи в нечто выдающееся. Поэтому, во время визита тележурналиста, который спросил их, как у них получалось так слаженно работать, друзья детства пошутили: "Потому, что мы любовники". Успех фильма был общепризнанным, что доказывают всевозможные номинации и награды. Мэтт получил признание как тонкий и талантливый актер.
Тесная дружба с Беном Аффлеком не могла дать Деймону повод отказываться от личной жизни. Его роман с элитной моделью Карой Сэндс, по слухам, прекратился из-за новой парнерши Мэтта по фильму "Rainmaker", Клэр Дэйнс. Основываясь на этом опыте - "новый фильм, новая дама" - на съемках фильма "Умница Уилл Хантинг" Дэймон обрел, в качестве новой подружки, Минни Драйвер. Недавно закончилась его двухлетняя связь с Вайноной Райдер; кроме того, утверждается, что его связывали близкие отношения и с Пенелопой Круз.
В 1998 году Деймон сыграл в натуралистически-военной драме Стивена Спилберга "Спасти рядового Райана". Фильм завоевал 5 Оскаров и был признан самым кассовым фильмом американского кинопроката в 1998 году. Позднее, в 1999 году, вместе с Беном Аффлеком, он снимается в культовой религиозно-сатирической комедии Кэвина Смита (на самом деле, этому фильму неимоверно трудно подобрать подходящий жанр) "Догма" (1999 г.). Этот фильм рассказывает о двух падших ангелах, которых выгнали из рая и приговорили на вечное поселение в штате Висконсин. Люцифер, найдя лазейку в догмах католической церкви, подговаривает их воспользоваться "обходным" способом попасть на небо - но на самом деле, парадокс, возникающий при нарушении законов Господа грозит разрушить само Мироздание. В главных ролях также снимаются Алан Рикмен и Крис Рок (Alan Rickman, Chris Rock).
После "Догмы" Мэтт перешел к съемкам фильма Энтони Мингеллы "Талантливый мистер Рипли", где он выступил в главной роли с Гвинет Пэлтроу и Джудом Лоу. Фильм производит большое впечатление, погружая зрителя в атмосферу авантюры, лжи, преступления - всего того, что является производным беззаветной зависти "талантливого" парня к "аристократии" и "красивой жизни".
На фоне претенциозных приключенческих и фантастических фильмов, картина режиссера Дага Лимана "Идентификация Борна" выглядит освежающе интеллигентно. Она дает новую жизнь ушедшему в небытие жанру шпионского триллера, возвращающегося с новыми силами и требующего усовершенствованных и более изощренных шпионов. Мэтт Дэймон, сыгравший в этом фильме роль агента ФБР, потерявшего память, похоже, сделал еще один шаг к обретению статуса кинозвезды, который он давно заслужил своими глубокими киноработами. Кроме того, в "Идентификации Борна" он предстает перед публикой в отличной физической форме, что позволяет его герою совершать головокружительные трюки, бегать, прыгать и драться, как настоящему супермену. "Для фильма "Идентификация Борна" пришлось серьезно потренироваться". - вспоминает Мэтт - "Каждый день на протяжении пяти месяцев я просыпался часов в 7 утра, отправлялся в спортивный зал и там по два часа занимался боксом. Это было необходимо, потому что режиссер Даг Лиман придумал для Борна боксерскую походочку; герой хоть ничего и не помнит про себя, но сохраняет мышечную память и моторику профессионального боксера. После бокса, как правило, я по несколько часов работал с тяжестями, а затем следовали тренировки рукопашных боев в стиле восточных единоборств. После этого я и Чак Дэниэл, бывший спецназовец лос-анджелесской полиции, ехали в долину Сан-Фернандо, где до темноты стреляли из разных видов оружия, разбирали, собирали его, чистили. Мой герой должен уметь держать оружие в руках, словно это его вторая натура. Между прочим, набирать вес и мышцы куда легче и приятнее, чем терять вес. Конечно, не все из того, что я делал или изучал, было мне интересно. Но я воспринимал все эти занятия как необычное развлечение. Своего рода небольшой лагерь-фантазия по подготовке наемных убийц".
Еще два года назад Мэтт говорил про себя - "мое холостячество во многом связано с моей кочевой жизнью. Посмотрите, скажем, на моего брата. Он женат, у него двое детей, славная размеренная жизнь. Но, с другой стороны, он не может приехать в Лондон, посмотреть меня на сцене и провести со мной пару дней, потому что у него масса обязанностей, как у отца, а брать с собой детей слишком хлопотно. Я бы хотел когда-нибудь завести семью. Но какая-то часть меня очень дорожит свободой - возможностью перескакивать из страны в страну, работать, когда есть интересный проект. И еще - мне хотелось бы стать более полноценной личностью прежде, чем стать отцом". Сейчас же Метту 33 года и недавно Мэтт обручился с Одессой Витмайер, с которой он встречался несколько последних месяцев. Одесса является никем иным, как личным ассистентом Бена Аффлека. Как мы помним, последнее время Аффлек усиленно лечился от алкогольной зависимости в одной из клиник. Видимо общее желание помочь Бену и сблизило его друга и его ассистентку, которые, кстати сказать, были давно знакомы. Друзья пары говорят, что Одессе удалось заполнить пустоту в душе Мэтта, которую он ощутил после разрыва с Вайноной Райдер. Влюбленные уже подыскивают себе дом в окрестностях Лос-Анджелеса, а поход к алтарю намечен на март будущего года.
