Село Монастырщино - одно из исторических мест Куликова поля. Здесь, по преданию, были похоронены русские войны, павшие в Куликовской битве.
Формирование Музейного комплекса в селе Монастырщино началось еще в XIX веке с возведения здесь каменного храма во имя Рождества Богородицы (архитектор А. Г. Бочарников, 1865-1884) и строительства приходской школы. В 1977-1979 годы храм был капитально отреставрирован и в дни 600-летнего юбилея Куликовской битвы в нем была открыта художественная выставка. В 1997 году здания храма и приходской школы были переданы Государственному музею-заповеднику "Куликово поле". Началось формирование нового музейно-мемориального комплекса, открытие которого состоялось 19 сентября 2000 года. В здании школы была открыта выставка "Поле русской славы", а 11 июня 2005 года была открыта экспозиция "Руси великое начало", просуществовавшая более 11 лет. 3 августа 2017 года в этом здании была открыта новая экспозиция "Дон. Вся история на берегах одной реки", которая предваряет главный рассказ о Куликовской битве и повествует о формировании древнерусской народности. Экспозиция носит преимущественно этнографический характер и рассказывает о жизни и судьбе поселений в бассейне реки Дон, формировании здесь единой многонациональной культуры. В залах представлены уникальные археологические находки, в том числе древние клады, предметы быта и торговли, которые сопровождают макеты со сценами из жизни наших предков.
За это время рядом с храмом был установлен памятник великому московскому князю Дмитрию Ивановичу Донскому (скульптор О. Комов, 1980), была заложена Аллея памяти и Единства, на которой устанавливались памятные знаки от городов и земель участников Куликовской битвы.
В северной части села находится место слияния рек Непрядвы и Дона, где, по преданию, была совершена переправа русских войск накануне битвы. Именно этот географический ориентир указал летописец, повествуя о Мамаевом побоище. В год 700-летия преподобного Сергия Радонежского на месте слияния была установлена часовня-ротонда в честь великого святого.
В окрестностях села Монастырщино расположена Зеленая Дубрава - легендарный лесной массив, где ждал своего часа Засадный полк русских воинов, решивший исход сражения. Историческое урочище "Зеленая Дубрава" было практических уничтожено за несколько столетий хозяйственной деятельности человека. Но благодаря труду сотрудников музея-заповедника и акции памяти "Я помню! Я горжусь!" сегодня возрождается не только лесной массив, но и ведутся работы по восстановлению степной растительности на реликтовых полях.