По древнему преданию, московский Андреевский монастырь основали еще в конце XIII столетия, но первые летописные сведения о нем датируются только 1547 годом, когда в результате большого пожара выгорели все его постройки.
Само место, где находится обитель, издавна называлась "пленницы". Этот топоним, по мнению некоторых исследователей, связан с вязавшимися на ближайших берегах Москвы-реки плотами (правда, плоты в то время назывались все же поленницами, а не пленницами).
Более вероятно, что основанием стала хранившаяся в Андреевском монастыре икона святого Андрея Стратилата, на которой было начертано: "Се образ принесен бысть из селца, глаголемого Пленницы".
Вплоть до начала XVII века местная обитель была известна как Преображенская пустынь, но после строительства здесь храма во имя священомученика Андрея Стратилата, название начинает замещаться на нынешнее Андреевский монастырь.
Само культовое здание построили во ознаменование чудесного и необъяснимого отступления от московских стен в 1591 году войск Кызы-Гирея крымского хана. Это случилось как раз в день чествования Андрея Стратилата Православной церковью на Руси.
Сначала надвратная церквушка была деревянной, но в 1675 ее перестроили и подняли уже в камне, богато украсив многоцветными изразцами.
Настоящий рассвет Андреевской обители пришелся на середину семнадцатого столетия, когда Федор Михайлович Ртищев соратник самодержца Алексея Михайловича - основал здесь "Учительское братство", сумев собрать вместе самых образованных и почитаемых монахов своего времени. Ему же приписывают и создание самого монастыря в 1648 году.
Ртищевым были вызваны 30 служителей из известных монастырей Руси, которые поселившись в Андреевской обители занялись переводами церковной литературы, обучали всех желающих грамматике, преподавали риторику и философию, а также другие известные тогда науки.
В то же время здесь открыли духовное училище, заложив основы для создания Духовных Академии и Университета в Московии. Со временем академическое заведение открыли уже в Заиконоспасском монастыре, а Андреевская обитель превратилась сначала в богадельню для ухода за подкидышами (заведение закрыли лишь в 1731 году), а затем по содержанию "распутных" женщин. О последней упоминал еще путешественник из Англии Уильям Кокс, описавший быт обитательниц и их работу по плетению канатов для адмиралтейства.
Само здание богадельни строили и перестраивали в течение продолжительного времени и полностью закончили лишь к 1878 году. Известно, что в середине XIX столетия к работам привлекался зодчий Петр Сантинович Кампиони.
Погост для родовитых горожан открыли при Андреевском монастыре в 1771 году, когда в Первопрестольной столице бушевала эпидемия чумы. Здесь получили свое последнее пристанище представители знатных фамилий, среди которых были Плещеевы и Шереметевы, а также насельники московских обителей.
АНДРЕЕВСКАЯ ОБИТЕЛЬ В СОВЕТСКОЕ ВРЕМЯ
В 1923 году храм Андрея Стратилата закрыли, а немного позднее демонтировали часть монастырских строений и практически полностью уничтожили местный некрополь.
В 1991 году бывшая обитель, расположенная на Андреевской набережной, 2, стала патриаршим подворьем. В эти стены из Донского монастыря переместили Синодальную библиотеку. В 2013 году Священный синод постановил возродить на этом месте Андреевский мужской монастырь, назначив наместником епископа Феофилакта.