В 1593 году 15-летний Дмитрий Пожарский поступает на царскую службу. К воцарению Бориса Годунова князь носил придворный титул "стряпчий с платьем". Достаточно высокое положение при дворе занимала и мать князя, хотя положение Пожарских до 1602 года оставалось неустойчивым. Новый монарх, по всей видимости, нащупывал тех людей, на которых может положиться. В 1602 году 24-летний Дмитрий Пожарский, достаточно хорошо зарекомендовавший себя на службе, получил от царя чин стольника.
Впрочем, при нестабильности верховной власти возвышение могло быть недолгим. И действительно, в 1605 году умер Борис Годунов, и в Москву торжественно вошёл Лжедмитрий I.
Однако молодой князь Пожарский остался при дворе. Верность долгу к тому времени стала отличительной чертой Дмитрия. А ведь Лжедмитрий на Москве был признан законным царём, и сомневаться в его "легитимности" князь Пожарский себе не позволял.
Но в 1606 году борьба за трон продолжилась - Лжедмитрия свергли и убили, а на трон взошёл боярин Василий Шуйский. Новому царю присягнули подданные, и Дмитрий Пожарский в их числе.
Власть Василия Шуйского была слабой - к самым стенам Москвы подступала армия нового самозванца Лжедмитрия II, получившего прозвище "Тушинский вор", на западе России хозяйничали литовцы и поляки, занимавшиеся грабежами и разорением городов, повсюду расплодились вооружённые банды.
Василию Шуйскому требовались умелые и верные полководцы, и в 1608 году он назначил полковым воеводой 30-летнего Дмитрия Пожарского.
Новый военачальник сразу проявил себя блестяще, разбив отряд "Тушинского вора" под Коломной. Год спустя он отметился тем, что наголову разбил банды мятежного атамана Салькова, после чего в феврале 1610 года был назначен воеводой в город Зарайск.
Шуйский отметил талантливого командира, пожаловав ему в вотчину село Нижний Ландех и посадец Холуй в Суздальском уезде с деревнями, починками и пустошами.
В 1610 году ещё один талантливый русский военачальник Михаил Скопин-Шуйский с русско-шведским войском освободил окрестности Москвы от войск "Тушинского вора" и польско-литовских банд. Однако после этого успеха Скопин-Шуйский был отравлен. Гибель полководца связали с именем его дяди - царя Василия Шуйского, который стал опасаться популярности племянника.
Смерть Скопина-Шуйского вызвала большое возмущение в народе. Часть русских городов отказалась далее признавать власть Василия Шуйского. Колебался и Зарайск, однако авторитет воеводы Пожарского, сохранившего верность присяге, позволил оставить город под контролем царской власти.